Dwudziestego piątego stycznia 1841 roku, niewielki pluton angielskich żołnierzy przypłynął na wyspę Hongkong. Następnego dnia przy strzałach z broni i oddanej ze statku salwie armatniej, komandor James Bremer, głównodowodzący sił brytyjskich w Chinach na położonym powyżej wzgórzu wywiesił flagę Wielkiej Brytanii (choć nie zrobił tego osobiście) i formalnie przejął wyspę Hongkong (działając na postawie tzw. Konwencji z Chuenpi). Miejsce wylądowania żołnierzy nazwano Possession Point (punkt posiadania).
Aktualnie w tym miejscu jest ulica Possession Street (zdjęcie). Natomiast na wzgórzu, gdzie wywieszono flagę (200-300 metrów dalej) znajduje się Hollywood Road Park.
Pierwszym administratorem (de facto gubernatorem) Hongkongu został Charles Elliot, który w imieniu Rządu Jej Królewskiej Mości prowadził negocjacje z cesarskim komisarzem Qishan w sprawie cesji Hongkongu. Kapitan Elliot w czasie swojej krótkiej obecności w Hongkongu, planował połączyć Possesion Point z ulicą Garden Road, gdzie postawiono wojskowe koszary Victoria i Wellington Barracks.
Nazwa ulicy wzięła się od niewielkich, wiecznie zielonych drzew zw. hollywood trees (tuje), rosnących (posadzonych) wzdłuż ulicy lub od nazwy posiadłości w Anglii drugiego gubernatora Hongkongu (John Davis) – „Hollywood Tower” w Westbury-on-Trym, nieopodal Bristolu.
Na początku w zachodniej części Hollywood Road, zaczęto stawiać magazyny do przechowywania opium. Ze względu na bliskość przystani, na Hollywood Road coraz częściej docierali żeglarze, kupcy, którzy wracając do Europy sprzedawali „pamiątki” przywiezione lub zagrabione w Chinach, na ogół tzw. artefakty (przedmioty wytworzone przez rzemieślników).
Szczytowy rozwój Hollywood Road przypadł na lata 1966-1976, gdy chińska partia komunistyczna potajemnie zaczęła sprzedaż antyków (z pewnością w dużej mierze zagrabionych w czasie Rewolucji Kulturalnej), by zebrać gotówkę potrzebną na rozwój przemysłu i na niezbędne reformy ekonomiczne. W latach osiemdziesiątych funkcjonowało na Hollywood Road ponad 100 sklepów z antykami.
Oddane w 1993 roku do użytku schody ruchome tzw. Central-Mid Level Escalators, zmieniły część dzielnicy Sheung Wan i Hollywood Road, przyciągając w okolice młodych ludzi, pracowników banków i instytucji finansowych w Central, już nie tylko szukających mieszkania na wynajem, lecz coraz częściej zainteresowanych współczesną sztuką (prywatne galerie coraz liczniej pojawiają się m.in. na Hollywood Road) i dobrym jedzeniem lub drinkiem w tzw. SoHo.